元代社会，官贪吏污是“正常”的政治生态。蒙古、色目阶层作为征服者，杀人掳掠，无恶不作。特别是元朝前期地方官并无正式俸禄，他们的贪污受贿就成为赚取薪水的“正当”手段。仅大德七年（1303年）一年，御史随便“普查”一次，就钩考得贪污官吏近两万人，没得赃钞四万五千余锭，发现冤案五千余件，真个是“金鼓看来都一样，官人与贼不争多”。
《窦娥冤》中的桃太守，就是个丑角形象。当差役押张驴儿、窦娥等入衙时，一干“人犯”跪地申诉，桃太守竟也向“人犯”下跪行礼。差役问原因，桃太守明白言道：“你不知道，但来告状的，就是我的衣食父母！”此话虽令人发噱，却一语道破了数千年中国官场的黑暗生态。因此，张驴儿手中的银子就是桃太守的惊堂木，明明知道窦娥冤屈，他仍下令让衙役大刑拷讯这位无辜的年轻寡妇。
关汉卿深得戏剧情节安排之妙。世间传奇戏，虽以“现实”为基础，但最主要的是拼凑“现实”造成“无巧不成书”的细节来打动人。愈激烈、愈打动人的戏剧，在座观众稍稍一“清醒”，就会立刻察觉戏肉的安排太“巧合”，人物情节太做作，从而头脑中的“批判”就会占于上风。看一些言情剧，在男女主角大喊大叫的噪音中，观众最能感受下九流戏剧虚伪结构的苍白。
但是，关汉卿正是能从人物性格与人物语言上出戏，使理想与现实之间的衔接非常巧妙，高度掌握了戏剧的结构与戏剧的“冲突”，让人在道德升华的同时，感觉到戏剧“荒诞”的可信。
《窦娥冤》一剧，以“楔子”开端，借蔡婆婆自述，详细讲明了窦天章父女与她一家全部因缘的来龙去脉。如此，化冗繁为简约，一下就展现了元代社会的普通生活场景。窦天章书生出身，又携一幼女，在下层社会苦苦挣扎，只得把女儿变相卖给蔡婆婆才能使自己的“功名”之路有起点。蔡婆婆虽是高利贷者，却也不是多么凶恶的妇人，良心未泯。此种塑造，避免了人物的平面化和程式化。
赛卢医与窦天章相较，显然是个恶人。同样是欠钱不能偿还，他想到的竟然是杀掉债主，由此可以想见元代是怎样一个人相鱼肉的混乱社会。
此外，窦娥与蔡婆婆之间的关系，也不是那种被卖童养媳与恶婆婆之间的斗争关系，而是相依为命、互为温情的人世婆媳关系。
蔡婆婆一步走错，引狼入室，害了儿媳一条性命，但她表现出的真诚痛悔，让我们对这个高利贷婆怎么也恨不起来。
《窦娥冤》剧本的原始母体，当是“东海孝妇”的传说。据晋人干宝的《搜神记》：
汉时，东海孝妇，养姑甚谨。姑曰：“妇养我勤苦。我已老，何惜余年，久累年少。”遂自缢死。其女告官云：“妇杀我母。”官收，系之，拷掠毒治。孝妇不堪苦楚，自诬服之。时于公为狱吏，曰：“此妇养姑十余年，以孝闻彻，必不杀也。”太守不听。于公争不得理，抱其狱词，哭于府而去。自后郡中枯旱，三年不雨。后太守至，于公曰：“孝妇不当死，前太守枉杀之，咎当在此。”太守身祭孝妇冢，因表其墓。天立雨，岁大熟。长老传云：“孝妇名周青。青将死，车载十丈竹竿，以悬五幡。立誓于众曰：‘青若有罪，愿杀，血当顺下；青若枉死，血当逆流。’既行刑已，其血青黄，缘幡竹而上，极标，又缘幡而下云。”
当然，原传说中没有多少戏剧冲突，“诬告”周青的小姑子非是出于恶意陷害；官员杀周青，也是误断误判，非出于收贿枉法。但这个故事中的“热血逆流”与“三年大旱”，确实有很浓烈的戏剧性效果。
至于“六月雪”，灵感当源于战国时代燕惠王手下大臣邹衍被冤入狱，五月盛夏之时（阴历五月等于阳历六月）霜从天降。在关汉卿笔下，“五月飞霜”发展成为“六月大雪”，戏剧效果更进一步。
关汉卿笔下的妇女人物，性格特征分明，一人一面，绝不雷同。窦娥虽是个贤良的媳妇，但也气性高傲，俐齿能言，泼辣不屈。乍听说婆婆答应张驴儿父子与自己婆媳二人“匹配”，窦娥倔强气恼，数落婆婆说：
遇时辰我替你忧，拜家堂我替你愁；梳着个霜雪般白鬏髻，怎将这云霞般锦帕兜？怪不的女大不中留。你如今六旬左右，可不道到中年万事休！旧恩爱一笔勾，新夫妻两意投，枉教人笑破口。
蔡婆讲：“我的性命都是他爷儿两个救的，事到如今，也顾不得别人笑话了。”
窦娥又道：“你虽然是得他、得他营救，须不是笋条、笋条年幼，划的的便巧画蛾眉成配偶。想当初你夫主遗留，替你图谋，置下田畴，早晚羹粥，寒暑衣裘，满望你鳏寡孤独，无捱无靠，母子每到白头。公公也，则落得干生受。”
而且，她还怒恼地奚落婆婆说：“你道他匆匆喜，我替你倒细细愁：愁则愁兴阑珊咽不下交欢酒，愁则愁眼昏腾扭不上同心扣，愁则愁意朦胧睡不稳芙蓉褥。你待要笙歌引至画堂前，我道这姻缘敢落在他人后。”
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